Stereokimia Monosakarida
Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1)memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2)memiliki perbedaan susunan spasial
3)memiliki perbedaan properti (sifat)
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1)memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2)memiliki perbedaan susunan spasial
3)memiliki perbedaan properti (sifat)
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1)Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
2)Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
3)Konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer
Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.
Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:
1)Diberi awalan D dan L
2)Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih.
Notasi D Vs L
Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal. Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alcohol terbentuk dalam 1 molekul.monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklik.misalnya: glukosa dan fruktosa.
Contoh penentuan stereokimia pada monosakarida pada pembentukan hemiasetal siklik sebagai berikut :
Mekanismenya :
PERMASALAHAN
1. mengapa monosakarida tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih sederhana?
2. mengapa semua monosakarida dikatakan sebagai gula pereduksi?
3. Mengapa D-Gliseraldehid disebut sebagai karbohidrat yang paling sederhana?
Saya akan mencoba menjawab permasalahan ketiga, yaitu mengenai mengapa D-gliseraldehid disebut sebagai karbohidrat yang paling sederhana.
BalasHapusGliseraldehid adalah aldosa yang paling sederhana, dan dihidroksiasetan adalah ketosa yang paling sederhana pula. Aldosa atau ketosa lainnya dapat diturunkan dari gliseraldehida atau dihidroksiaseton dengan cara menambahkan atom karbon, masing-masing membawa gugus hidroksil.
D-gliseraldehid disebut sebagai karbohidrat paling sederhana karena karbohidrat ini hanya memiliki 3 atom C (triosa), berupa aldehid (aldosa), sehingga dinamakan aldotriosa.
saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama
BalasHapusmonosakarida tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih sederhana karena Monosakarida merupakan karbohidrat paling sederhana karena molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom C.Monosakarida dibedakan menjadi aldosa dan ketosa. Contoh dari aldosa yaitu glukosa dan galaktosa. Contoh ketosa yaitu fruktosa.
Saya akan menjawab permasalah kedua
BalasHapusGula pereduksi merupakan golongan gula (karbohidrat) yang dapat mereduksi senyawa-senyawa penerima elektron, contohnya adalah glukosa dan fruktosa. Ujung dari suatu gula pereduksi adalah ujung yang mengandung gugus aldehida atau keto bebas. Semua monosakarida (glukosa, fruktosa, galaktosa) dan disakarida (laktosa,maltosa), kecuali sukrosa dan pati (polisakarida), termasuk sebagai gula pereduksi.[1] Umumnya gula pereduksi yang dihasilkan berhubungan erat dengan aktifitas enzim, dimana semakin tinggi aktifitas enzim maka semakin tinggi pula gula pereduksi yang dihasilkan. Jumlah gula pereduksi yang dihasilkan selama reaksi diukur dengan menggunakan pereaksi asam dinitro salisilat/dinitrosalycilic acid (DNS) pada panjang gelombang 540 nm. Semakin tinggi nilai absorbansi yang dihasilkan, semakin banyak pula gula pereduksi yang terkandung.
Gula reduksi adalah gula yang memiliki gugus aldehid (aldosa) atau keton (ketosa) bebas (Makfoeld dkk, 2002). Aldosa mudah teroksidasi menjadi asam aldonat, sedangkan ketosa hanya dapat bereaksi dalam suasana basa (Fennema, 1996). Secara umum, reaksi tersebut digunakan dalam penentuan gula secara kuantitatif. Penggunaan larutan Fehling merupakan metode pertama dalam penentuan gula secara kuantitatif. Larutan fehling merupakan larutan alkalin yang mengandung tembaga (II) yang mengoksidasi aldosa menjadi aldonat dan dalam prosesnya akan tereduksi menjadi tembaga (I), yaitu Cu2O yang berwarna merah bata dan mengendap. Maltosa dan laktosa adalah contoh gula reduksi.
Reaksi antara gugus karbonil gula pereduksi dengan gugus amino protein disebut reaksi maillard yang menghasilkan warna coklat pada bahan, yang dikehendaki atau malah menjadi pertanda penurunan mutu. Warna coklat pada penggorengan ubi jalar dan singkong, serta pencoklatan pencoklatan yang indah dari berbagai roti adalah warna yang dikehendaki (Winarno, 2002). Dengan kata lain, dalam kimia pangan gula reduksi berkontribusi membentuk warna coklat apabila berikatan dengan asam amino.
Gula reduksi adalah gula yang mempunyai kemampuan untuk mereduksi. Hal ini dikarenakan adanya gugus aldehid atau keton bebas. Senyawa-senyawa yang mengoksidasi atau bersifat reduktor adalah logam-logam oksidator seperti Cu (II). Contoh gula yang termasuk gula reduksi adalah glukosa, manosa, fruktosa, laktosa, maltosa, dan lain-lain. Sedangkan yang termasuk dalam gula non reduksi adalah sukrosa (Team Laboratorium Kimia UMM, 2008).