Pada pembahasan blog saya kali ini, saya akan memberikan satu contoh reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halida. Sebelum masuk ke contoh akan di bahas apa itu reaksi substitusi nukleofilik dan apa itu alkil halida.
Alkil Halida adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3)
Tata Nama:
1. perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana
2. halogen sebagai substituen pada rantai induk
- reaksi susbstitusi nukleofilik terjadi melalui 2 mekanisme SN2 dan SN1
- rekasi eliminasi juga dapat terjadi melalui 2 mekanisme E2 dan E1
Reaksi SN2 (reaksi substitusi nukleofilik bimomolekuler)
Bimomolekuler, berarti 2 molekul (nukleofil dan alkil halida) keduanya terlibat dalam suatu step (tahap) penentu laju reaksi. Mengikuti kinetika orde reaksi kedua
Laju Reaksi = K [RX]
Ciri-Ciri Reaksi:
- serangan nukleofil dari arah "belakang"
- reaksi berjalan satu step, tanpa intermediate
- terjadi inversi konfigurasi (inversi Walden)
Pada reaksi susbstitusi nukleofilik atom/gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Satu Contoh Reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halida:
GAMBAR 1
GAMBAR 2
(Gambar2 diatas menunjukkan contoh reaksi susbstitusi nukleofilik alkil halida dengan mekanisme SN2)
PERMASALAHAN:
1. sebutkan apa-apa saja faktor yang mengatur reaksi susbstitusi?
2. bagaimana perbandingan mekanisme susbstitusi SN1 dan SN2 dengan keadaan-keadaan lain, seperti keadaan pelarut, struktur, dan nukleofil secara spesifik?
3. menurut gamabr 1 diatas jelaskan apakah alkil halida pada reaksi susbstitusi harus berada pada atom kiral atau bisa saja pada atom-atom yang lain?
3. menurut gamabr 1 diatas jelaskan apakah alkil halida pada reaksi susbstitusi harus berada pada atom kiral atau bisa saja pada atom-atom yang lain?
assalamualaikum nadila, saya dhea akan mencoba menjawab tentang permasalahan no 2 yaitu bagaimana perbandingan mekanisme susbstitusi SN1 dan SN2 dengan keadaan-keadaan lain, seperti keadaan pelarut, struktur, dan nukleofil secara spesifik?
BalasHapusperbandingan mekanisme SN1 dan SN2 adalah pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi, sedangkan mekanisme SN1 tidak terjadi pada struktur halida sekunder mekanisme SN1 dan SN2 kadang - kadang terjadi pada struktur halida tertier mekanisme SN2 mekanisme reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil.terakhir berdasarkan pelarut pada mekanisme SN2 kecepatan reaksi sedikit dipengaruhi oleh kepolaran pelarut, sedangkan pada mekanisme SN1 kecepatan reaksi sangat dipengaruhi oleh kepolaran pelarut.
saya mega akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1
BalasHapusfaktor-faktor yang mengatur reaksi eliminasi dan substitusi
1.alkil halida : jenis alkil halida yang bereaksi mempengaruhi reaksi yang terjadi substitusi atau eliminasi,SN2 atau SN1 atau E1 atauE2
2.nukleofil atau basa : sifat kebasaan mempengaruhi sifat nukleofilik suatu senyawa
3.pelarut: kemampuan pelarut dalam mensolvasi ion-ion akAN mempengaruhi jenis reaksi apa yang terjadi
4.konsentrasi nukleofil atau basa: konsentrasi nukleofil atau basa mempengaruhi reaksi yang teradi dan mempengaruhi laju reaksi
5.temperatur: kenaikan suhu dapat mempengaruhi terjadinya proses reaksi eliminasi dan substitusi
Assalamualaikum Wr. Wb. Saya Linggonilus Masturanda (A1C116082) ingin mencoba untuk menjawab soal nomor 3. Ada, karena alkil halida harus berkaitan dengan atom C kiral. Menurut reaksi diatas, alkil halida menggantikan atom OH pada senyawa pertama. Padahal gugus tersebut bersifat basa kuat dibanding alkil halida. Hal ini sesuai dengan tingkatan kebasaan suatu senyawa, namun ternyata jika dilihat dengan teliti dalam reaksi tersebut terdapat pelarut nonpolar yang sifatnya sama dengan alkil halida dan kereaktifannya juga semakin besar. Oleh karena itu, gugus OH pada atom C kiral digantikan oleh alkil halida yaitu Cl. Yang disebut sebagai atom C kiral adalah atom yang mengikat 4 gugus yang berbeda, salah satunya adalah OH
BalasHapus