ANALISIS KONDISI DAN PRODUK REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOMETALIK

KONSEP DASAR
Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi. Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:
 Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland  dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:

Mg + CH₃I → CH₃MgI

Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.

CARA MEMBUAT REAKSI PEMBENTUKAN ORGANOLITIUM

Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Li-C atau Mg-C obligasi di organolitium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi ke arah karbon.

Banyak reagen organometalik yang tersedia secara komersial. namun, itu sering diperlukan. Persamaan berikut menggambarkan reaksi untuk logam lithium dan magnesium yang umum digunakan (R mungkin hidrogen atau alkil kelompok dalam kombinasi apapun).

• Sebuah alkil reagen Litium

R        3C−X+2Li→R3C−Li+LiX

• Sebuah reagen grignard

R3C−X+Mg→R3C−MgX

Reaksi-reaksi ini jelas reaksi substitusi, tetapi mereka tidak dapat diklasifikasikan sebagai substitusi nukleofilik, seperti reaksi awal dari alkil halida. Karena atom karbon fungsional telah berkurang, polaritas kelompok fungsional yang dihasilkan terbalik (suatu karbon awalnya elektrofilik menjadi nukleofilik). Perubahan ini, yang ditunjukkan di bawah, membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis.

Reaksi dari organolitium dan reagen Grignard mencerminkan karakter nukleofilik (dan dasar) dari karbon fungsional dalam senyawa ini. Banyak contoh reaksi tersebut akan ditemui dalam diskusi masa depan, dan lima contoh sederhana ditunjukkan di bawah ini. Persamaan pertama dan ketiga menunjukkan sifat sangat dasar dari senyawa ini, yang ikatan dengan cepat ke proton asam lemah air dan metil alkohol (berwarna biru). Karbon nukleofilik reagen ini juga obligasi mudah dengan elektrofil seperti yodium (persamaan kedua) dan karbon dioksida (persamaan kelima). Polaritas ikatan karbon-oksigen dari CO2 membuat atom karbon elektrofilik, yang ditunjukkan oleh rumus di kotak berbayang, sehingga karbon nukleofilik obligasi pereaksi Grignard ke situs ini. Seperti disebutkan di atas, solusi reagen ini juga harus dilindungi dari oksigen, karena peroksida terbentuk (persamaan 4).

Reaksi penting dipamerkan oleh ini reagen organometalik adalah bursa logam. Pada contoh pertama di bawah, metil lithium bereaksi dengan iodida tembaga untuk memberikan reagen tembaga lithium dimetil, yang disebut sebagai reagen Gilman. lithiums alkil yang lain memberikan reagen yang sama Gilman. Sebuah aplikasi yang berguna reagen ini adalah kemampuan mereka untuk pasangan dengan alkil, vinil dan aril iodida, seperti yang ditunjukkan pada persamaan kedua. Kemudian kita akan menemukan bahwa reagen Gilman juga menampilkan ikatan karbon-karbon berguna membentuk reaksi dengan enones terkonjugasi dan dengan asil klorida.

2 CH3Li   +   CuI   ——>  (CH3)2CuLi   +   LiI     (Pembentukan Reagen Gilman)

(C3H7)2CuLi   +   C6H5I   ——>  C6H5-C3H7   +   LiI   +   C3H7Cu     (Sebuah Reaksi Coupling)

Untuk membuat reaksi yang sudah ada di atas menjadi bereaksi dengan suatu karbokation, sehingga rantai atom karbon bertambah panjang 4x ! (dengan alkil halida, dengan suatu ester, dengan suatu epoksida dan dengan suatu keton) sebagai berikut:

• dengan alkil halida

R        3C−X+2Li→R3C−Li+LiX

membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis :

CONTOH

• dengan suatu epoksida

• dengan suatu keton 

PERMASALAHAN

1. Jelaskan bagaimana kah prinsip dasar dari organologam?

2. Berikan sedikit penjelasan yang anda keahui tentang reaksi-reaksi senyawa organometalik?

3. Apa-apa saja fungsi dari senyawa organologam dalam kehidupan sehari-hari?